Popartister gör nästan alltid sina mest kända album i unga år, men Frank Sinatras allra bästa album – och mest kända låtar – spelades in efter att han fyllde 50. Ju äldre han blev, desto djupare botten hittade han i sina sånger. Varför är popmusiken rädd för åldrande? Vad kan vi lära oss av Sinatra? Vad är hans hemlighet? Hur exakt sjunger han? Intervjuer med Lisa Nilsson, Tomas Andersson Wij, Johan Kinde och Oscarsbelönade amerikanska dokumentärfilmaren Alex Gibney.